刘璋看着他，出来进言的人，是益州成都人，官任益州别驾，姓张，名松，字永年。这个人长得额头塌陷头很尖，鼻子塌牙齿露出来，身高不到五尺，说话声音却像铜钟一样。刘璋问：“别驾有什么高见，可以解除张鲁的威胁？”张松说：“我听说许都的曹操已经扫荡了中原，吕布、二袁都被消灭了，向南一直抵达长江、汉水，向北一直抵达幽州、燕国。最近又打败了马超，天下无敌了。主公可以准备进献的物品，我亲自前往许都，劝说曹公兴兵去夺取汉中，来图谋张鲁。这样张鲁哪里还敢觊觎蜀中呢？”刘璋说：“你在建安十三年冬天去荆州见曹公，很不被他礼遇，你还怨恨这件事，现在为什么还想这一趟行程呢？”张松说：“曹公在荆州的时候，手下统领着上百万的军队，事情多得像刺猬的刺一样集中，哪里有空闲时间待人呢？现在在许都，文武官员各自处理自己的事情，我用利害关系去劝说他，曹公一定会兴兵的。”刘璋说：“你暂且试着说说利害关系，我听听。”张松说：“我在说话的时候，提到马超有韩信、黥布那样的勇猛，和丞相有杀父之仇；现在虽然暂时兵败，时间久了必然想要报仇。现在汉中张鲁兵强马壮粮草充足，百姓尊他为汉王，不久必然会称帝；称帝了就一定会侵犯中原。所欠缺的，只是大将而已。如果马超急于报仇，一定会聚集陇西的兵力去投靠张鲁，张鲁得到马超就像生出了翅膀一样。张鲁、马超一起出兵，丞相拿什么来抵挡呢？不如趁马超还没投靠之前，汉中没有防备，一次进攻就可以攻破了。把这些利害关系的话，再加上根据具体情况的其他利害关系去劝说他，事情不用担心不成功。现在不早点去，如果张鲁出兵了，即使有苏秦、张仪那样的口才，曹公也不会听了。”刘璋非常高兴，收拾金珠、锦绮作为进献的物品，就派遣张松前往许都。张松暗中画了西川地理图本藏起来，带领随从十个人，辞别刘璋出发。在路上，早就有人进入荆州报告给诸葛亮。这时诸葛亮有谋取西川的意图，经常派人进入西川打探消息，因此得到消息，知道张松去了许都。诸葛亮就派人去许都打听消息。
却说张松到了许都，在馆驿中住下，每天都去丞相府等候，请求拜见曹操。曹操原本从西都回来后，傲慢自大，自认为志得意满，不把天下放在心上，每天饮酒作乐，没有大事就很少出门，国家政事都在丞相府商议。到了第三天，张松才通报上姓名。左右侍从先要他贿赂，这才引他进去。曹操坐在堂上，张松拜见完毕，站在前面。曹操问张松说：“你家主公刘璋连年不进贡，这是为什么？”张松回答说：“因为路途上有盗贼兴起，不能通畅地进贡。”曹操呵斥他说：“我已经扫清中原，哪里有什么盗贼？”张松说：“南边有孙权，北边有张鲁，中间有刘备，最弱小的也有十多万带甲的士兵，纵横没有能抵挡的，怎么能说是太平呢？”曹操起初看到张松容貌猥琐，就有五分不喜欢；又听到他言语冲撞，于是就拂袖而起，转到后堂去了。左右的人责备张松说：“你作为使者，不懂得迎合丞相的心意，一味地冲撞。幸亏丞相看在你从远方来的份上，没有责罚你。你赶快回去吧！”张松笑着说：“我们川中没有谄媚奸佞的人。”
忽然台阶下有一个人大声喝道：“你们川中没有谄媚奸佞的人，我们中原难道就有谄媚奸佞的人吗？”张松观察这个人，单眉细眼，相貌白净神态清朗，急忙询问姓名。这个人回答说：“我是弘农郡人，太尉杨彪的儿子，司空杨震的孙子。一家出过六位丞相和三公。我是安平郡被推举为孝廉出身，现在担任丞相门下的郎中，掌管内外仓库的主簿，姓杨，名修，字德祖。”这个人博学多才，言辞敏捷，智慧见识超过常人。当时二十五岁。张松知道杨修是个能言善辩的人，有心刁难他。杨修一生有才华，轻视天下的士人。当时看到张松言语讥讽丞相府的人，就邀请他到外面的书院里，分宾主坐下。杨修有心用一番话来刁难张松，就对张松说：“蜀道崎岖难行，远道而来很辛苦。”张松说：“主公有命令，哪里管得上万里之遥。即使赴汤蹈火，也不敢推辞啊！”杨修问：“蜀中的地理情况怎么样？”张松说：“蜀地是西部的郡，古代号称益州，有锦江的险阻，有剑阁的雄伟。来回有二百零八程，纵横三万多里。鸡鸣狗叫互相能听到，市井乡里接连不断。土地肥沃，每年没有水旱的忧虑；国家富裕人民丰足，时常有音乐演奏。所出产的物品，堆积如山，是天下最雄伟的地方，没有能比得上的！”杨修又问：“蜀中的人物怎么样？”张松说：“文有司马相如那样的辞赋，武有管仲、乐毅那样的才能，医有张仲景那样的本事，卜有严君平那样的隐逸。九流三教中，‘超出同类，超出一般人’的人，数不胜数，怎么能全部数过来呢。”杨修又问：“现在刘璋手下，像你这样的人还有几个？”张松说：“文武全才，智勇双全，忠义慷慨的人，动不动就有几百个。像我这样没有才能的人，用车装用斗量，多得无法计算。”杨修问：“你最近担任什么官职？”张松说：“滥竽充数担任别驾的职务，很不称职。敢问你在朝廷担任什么官职？”杨修说：“现在担任丞相府的主簿。”张松说：“早就听说您家世代都是官员，祖宗都是辅佐大臣，为什么不站在朝堂上辅佐天子呢？现在却只是区区做丞相府门下的一个小官吏呢？”杨修听了，满脸羞愧，勉强回答说：“我虽然职位低下，但是丞相把军政钱粮的重任托付给我，早晚多承蒙丞相教导，很有启发，所以就担任这个职务了。”张松笑着说：“我听说曹丞相在文方面不明白孔孟之道，在武方面不通晓孙武、吴起的兵法，专门致力于强横霸道而占据高位，难道足以教导您，启发您吗？”杨修说：“你住在边远地区，怎么知道丞相的大才能呢？我让你看看。”呼喊左右的人从厨房内取来一卷书，拿给张松看。张松看那书名是《孟德新书》。从头看到尾，通篇看了一遍，一共有十三篇，都是用兵的重要方法。张松看完后问：“你认为这是什么样的呢？”杨修说：“这是曹丞相斟酌古代参照现在，仿照《孙子十三篇》所创作的，叫做《孟德新书》。你讥笑丞相没有才能，这能够流传后世吗？”张松大笑说：“这本书我们蜀中的三尺小孩也能默默背诵，算什么‘新书’呢？这是战国时期没有名字的人所写的，曹丞相偷来当作自己的才能，只能够瞒住您罢了。”杨修说：“丞相秘藏的书，虽然已经成书，还没有流传于世。你说在蜀中小孩能默默背诵如流，怎么能欺骗我呢？”张松说：“您如果不相信，我试着默默背诵给您看。”杨修说：“希望听一遍。”张松将《孟德新书》从头到尾，朗诵了一遍，没有一个字差错。杨修听了非常吃惊，于是走下坐席拜见他。后来有诗赞道：
古怪形容异，清高体貌疏。语倾三峡水，目视十行书。
胆量包西蜀，文章贯太虚。千经并万论，一览更无余。
杨修说：“您真是一眼就能看尽啊。”两人相对大笑。杨修说：“您暂且先住在馆舍，容我再禀报丞相，让您面见君主。”张松感谢杨修后就退下了。
杨修进去拜见曹操，说：“刚才丞相为什么怠慢蜀中的使者张松呢？”曹操说：“他容貌丑陋不堪，言语又不谦逊，所以我才怠慢他。”杨修说：“如果仅凭借容貌来评判人，恐怕会失去天下的贤士。丞相尚且能容忍祢衡，为什么不接纳张松呢？”曹操说：“祢衡的文采在当世广为传播，所以我才不忍心杀他。张松有什么才能？”杨修说：“暂且不说他有颠倒江海般的雄辩之才，嘲风咏月的才华。刚才他看了一遍丞相所撰写的《孟德新书》，就能暗自背诵，就像从瓶子里倒水一样流畅。像这样博闻强记，世间少有。张松说这本书是战国时无名氏所作，蜀中的小孩子都能暗自背诵。”曹操说：“难道是古人与我暗中契合吗？”于是下令把那书扯碎烧掉。柴世宗的时候才开始刊印刻板。旧本书写成“板”，是错的。现在的《孙武子》只有魏武帝的注解。杨修说：“这个人可以让他面见君主，让他见识一下大国的气象。”曹操说：“这个人不了解我用兵的方法。明天我在西教场检阅军队，你先带他来让他见识我调遣军队。到蜀中去说，等我攻下了江南，再收服四川也不迟。”杨修回去了。
到了第二天，杨修与张松一同来到西教场。曹操检阅虎卫雄兵五万，分布在教场之中。果然是盔甲鲜亮，衣袍灿烂；金鼓震天响，戈戟遍地；从四方八面，各自分成队伍；旌旗散发着光彩，人马仿佛腾空一般。张松斜着眼睛看。过了很久，曹操叫张松上前，指着军队给他看并说：“你在蜀地中曾见过这样的英雄人物吗？”张松说：“我在蜀中不曾见过这样的军事行动，但有凭借仁义平定天下的人士。”曹操变了脸色看着他。张松完全没有畏惧胆怯的意思，反而很有藐视的心思。杨修屡次用眼神示意张松。曹操对张松说：“我看待天下的鼠辈就如同草芥一般。我的大军所到之处，战无不胜，攻无不取，顺从我的人生存，违抗我的人死亡。不仅能让人荣耀显达，也能让人灭族。你知道吗？”张松说：“丞相率领军队到处征战，战必胜，攻必取，我也向来知道。”曹操说：“你既然能知道我用兵，为什么不畏惧服从？”张松说：“丞相昔日在濮阳对抗吕布的时候，在宛城与张绣交战的时候，在赤壁遭遇周瑜的时候，在华容道遇见关羽的时候，在潼关割胡须弃战袍的时候，这些都可称无敌于天下啊！”曹操大怒说：“这个无知的儒生怎敢揭露我的短处！”喝令左右立刻把他推出去斩首。杨修急忙进谏说：“张松虽然可以斩杀，但怎奈他是从蜀道而来进献贡品，恐怕会伤害蛮夷的心啊。知道的人会说这个人说话不谦逊，不知道的人会说丞相嫌弃礼物微薄，所以斩杀来使。”曹操的怒气还没有平息。荀彧苦苦进谏，曹操才免去张松的死罪，下令用乱棒打出张松。
张松回到馆舍，连夜出城，收拾行装准备回四川。张松自己思索道：“我本想献出西川的州郡，谁想到会被这样怠慢，所以我故意羞辱他！来的时候在刘璋面前夸下了海口，如今怏怏不乐地空手回去，肯定会被蜀中的人取笑。我听说荆州的刘玄德仁义之名远扬很久了，不如直接从那条路回去。试试看这个人怎么样，我自然有自己的主意。”于是骑马带领随从，朝着荆州地界而来。前行到郢州地界靠近颍州时，忽然看到一队军马，大约有五百多骑兵，为首的一员大将，穿着轻便的服饰，驱马前来迎接。那员大将问道：“来的莫非是张别驾吗？”张松说：“是的。”那员大将慌忙下马，行礼说道：“赵云已经等候多时了。”张松说：“莫非是常山赵子龙？”赵云说：“是的。我奉主公刘玄德的命令，因为大夫长途跋涉，车马劳顿，特地命令我赵云暂且献上酒食，护送大夫，以保卫您回程的安全。”说完，士兵捧过酒食来，赵云跪着献上。张松自己心想：“人们说刘玄德宽厚仁爱，好客，今天果然如此远远地迎接，却又有那曹操傲慢地对待我！”于是和赵云喝了几杯酒，上马一同前行，来到荆州地界。这一天天色已晚，先到了馆舍，看到门外两边有一百多人站立侍奉，敲鼓迎接。一员将领在马头前行礼说：“奉主公刘玄德的命令，因为大夫长途奔波历经风尘，派遣我关羽清扫驿站庭院，以等待您住宿休息。”张松下马与关羽一同进入馆舍互相款待。酒席已经准备好了。关羽、赵云再三谦让，然后才坐下，殷勤地互相劝酒。喝到深夜，住宿了一夜。
第二天早上吃完饭，上马走了不到三五里路，远远地看到一群人马来了，当中的正是大汉皇叔刘备，左边有卧龙诸葛亮，右边有凤雏庞统，远远望见张松，早早地就下马等候相见。刘备说：“久闻大夫的大名，如雷贯耳。遗憾的是山川遥远，不能聆听您的教诲。如今听说您回都城，特意在此迎接。倘若不嫌弃，到我这荒僻的州郡暂时停歇车马一会儿，来抒发我渴望敬仰的心情，不知大夫是否愿意？”张松非常高兴，于是上马。皇叔等人与张松并排骑马进入荆州，设宴款待。坐席间只是说些闲话，并不提起西川的事情，也不询问刘璋是否安乐，以及川中的人物品行等事项。宴席上所谈论到的，张松一一回答，也只是等着刘备开口，然后再说那件事。刘备和诸葛亮也都沉默不提及。张松说：“如今皇叔镇守荆州，还有几个郡？”诸葛亮回答说：“荆州是暂时向东吴借来的，常常派人去讨要。如今我们主公因为是东吴的女婿，所以暂且安身。”张松说：“东吴占据六郡八十一州，人民强大国家富足，还不知足吗？”庞统说：“我们主公是汉帝的皇叔，反而不能占据州郡，其他的都是汉朝的害虫盗贼，凭借霸道占据，只有有智慧的人会感到不平啊。”刘备说：“二位不要说了。我有什么德行，怎敢期望占据高位守住城池呢？”张松说：“不是这样。‘天下，不是一个人的天下，而是天下人的天下，只有有德行的人才能占据。’何况明公您是汉室宗亲，仁义充满四海。别说占据州郡，就是取代正统登上皇位，也不算过分。”刘备拱手，惶恐地推辞说：“像您所说的，我怎么敢担当呢！”
从这以后，连续留张松饮宴三天，都不提起川中之事。张松告辞离去，在十里长亭设宴送行。刘备举起酒杯对张松说：“非常感谢大夫不把我当外人，肯留三天。今日分别，不知什么时候能再聆听教诲？”说着潸然泪下。张松自己心想：“刘备有尧、舜那样的风范，怎么能舍弃他呢？不如劝说他，让他夺取西川，成就我的心愿。”张松于是说：“我也早晚想要侍奉您，只是遗憾没有合适的机会。我看荆州，东边有孙权，一直怀有虎踞之心；北边有曹操，常常想要鲸吞，也不是可以长久留恋的地方啊。”刘备说：“我本来就知道是这样，但没有可以安身的地方啊。”张松说：“益州地势险要，有广阔肥沃的土地，百姓富足，物产丰富；是个人才杰出、地灵人杰的地方，有十万身披铠甲的士兵；有智谋和才能的人，长久以来仰慕皇叔的仁德。如果发动荆州、襄阳的众人，长驱向西进发，霸业可以成就，汉室可以复兴啊。”刘备说：“我怎么敢担当这样的重任。刘益州也是皇室宗亲，恩德在蜀中已经很久了。别人怎么能去动摇他呢？”张松说：“我不是出卖主公求荣，如今遇到明公，不敢不坦诚相待、披肝沥胆。刘季玉虽然拥有益州之地，但禀性懦弱，不能任用贤能；再加上张鲁在北边，为人不勇武，赏罚不分明，号令不能施行，人心离散，渴望得到明主。我这一次出行，本来是专门要向曹操表示归顺；没想到这个逆贼肆意施展奸雄手段，欺骗君主、蒙蔽皇上，最终会成为汉朝的大祸害。明公先夺取西川作为根基，然后向北图谋汉中，再夺取中原，匡正朝廷，名垂青史。明公如果真有夺取西川的意思，我愿意效犬马之劳，做内部接应。不知明公的意思如何？”刘备说：“非常感激您的恩情。我虽然艰难窘迫，但刘季玉和我是同宗，如果去攻打他，恐怕会被天下人唾骂。”张松说：“明公知道天时和人事吗？如果因为人事而违背天时，恐怕时间就流逝了！大丈夫处世，应当努力建立功业，要领先行动。如今如果趁着时机不夺取，被别人夺取了，后悔就晚了。”刘备说：“我听说蜀道崎岖，千山万水，车辆不能并行，马匹不能并辔；即使想要夺取，用什么好策略呢？”张松从袖子中拿出一幅图，递给刘备，说：“我非常感激，所以献上这幅图。以此来报答明公的知遇之恩。只要看这幅图，一天就能了解蜀中的道路。”刘备大致展开看了看，上面详细写着地理行程、远近宽窄、山川险要、府库钱粮等，都一一记载得很清楚。张松又说：“明公可以尽快图谋。我有心腹好友两人，叫法正、孟达。这两人一定能相助。如果他们两人到荆州时，可以一起商量心事。”刘备拱手道谢说：“青山不会变老，绿水永远长存。他日再相聚，一定会重重报答。”张松说：“我遇到仁义的主公，不得不尽情相告，哪里敢期望报答呢！”二人分别后，诸葛亮、庞统都在长亭下拜别，关羽等人都送了几十里才回来。张松望着西川离去，刘备等人自己回荆州。
却说张松回到益州，先前来见友人法正，法正字孝直，是右扶风郿县人，是贤士法真的儿子。张松见到法正，详细地说：“曹操轻视贤才、傲慢对待士人，只可以一起担忧，不可以一起快乐。我已经把益州许诺给刘皇叔了，专门想要和兄长商议这件事。”法正说：“我料想刘璋不是能辅佐的主公，我也早就有心去见刘皇叔了。我们想法相同，又有什么可怀疑的呢？等我同乡的孟达一起来商议。”不一会儿，孟达来了。孟达字子庆，和法正是同乡。孟达进入相见，法正和张松大笑。孟达说：“我已经知道二位的意思了，是想要献出益州吗？”张松说：“正是想要这样，兄长试着猜一下，应该献给谁？”孟达说：“除了刘玄德没有别人能担当。”三个人拍着背大笑。法正说：“你明天见到刘璋该怎么办？”张松说：“我举荐二位作为使者，可以前往荆州。”两人答应了。
第二天，张松去见刘璋。刘璋问事情办得怎么样，张松说：“曹操是汉贼，想要篡夺天下，不能和他谈，他已经有夺取西川的心思了。”刘璋说：“像这样的话，那怎么办呢？”张松说：“我有一个计谋，可以让张鲁、曹操都不敢轻易侵犯西川。”刘璋又说：“怎么解决呢？”张松说：“现在居住在荆州的刘皇叔和主公是同宗，而且他本人仁慈宽厚，有长者的风范。赤壁大战之后，曹操听到他都胆战心惊，何况张鲁呢？主公为什么不派遣使者带着书信去和他交好，让他作为外部的支援，足够可以抵御曹操、张鲁，这样蜀中就可以安定了。”刘璋说：“我有这个心思很久了，谁可以做使者呢？”张松说：“不是法正、孟达，就不能前往。”刘璋立即召见这两人进来，写了一封信，让法正做使者，先去沟通感情交好；接着派遣孟达，送去几千精兵，让刘备防守抵御。正在商议的时候，一个人从外面突然进来，满脸汗水，大声叫道：“主公如果听了张松的话，那么这四十一个州郡就已经属于别人了！”张松非常吃惊。说话的人是谁，下一回就知道了。