元佑六年（1091），冬月朔日。
作为颍州太守的苏东坡，亲往张龙公祠祷雨，喜得一场小雪，东坡先生遂与众宾客会饮于聚星堂。
这座聚星堂原为欧阳文忠公守颖时所建，如今东坡觉得自己虽然不足以追配欧阳公，但是众宾客与当年欧阳公所交往的宾客相比都不同凡响，况且还有欧阳公的俩儿子亦在座，所以专门唱和了当年恩公的长诗。
次日，东坡先生与欧阳棐、欧阳辩兄弟夜坐，谈及与欧阳修大人有所交往的道人徐问真的神奇之处。此道人曾用口诀治好过欧阳大人的足病，后来东坡先生被贬黄州时，也曾沿用过欧阳大人口授的徐道人口诀，治好了当时黄冈县令周孝孙突患的重膇病。
两浙西路兵马都监刘季孙（字景文）知隰（音希）州（今山西省临汾市隰县），要从杭州经高邮前去赴任，专门绕道前来颍州，一马两仆，率然来访东坡先生。刘景文本是东坡先生所举荐，由是得换文资，因此老刘专门前来见公。
故人自杭州来，使得东坡先生非常高兴，留刘景文住了十日余，此间为之所作诗竟达七首之多。
“天明小儿更传呼，髯刘已到城南隅。尺书真是髯手迹，起坐熨眼知有无。今人不作古人事，今世有此古丈夫。我闻其来喜欲舞，病自能起不用扶。”（《喜刘景文至》）这是苏东坡专门为刘景文所作的诗，当老刘来到时，可能东坡先生尚未起床，而居家就已是轰成一片，此“小儿”可能就是苏迨与苏过。
后世的纪晓岚读到此处，点评曰：从傍面写出，愈加飞动，多少交情，都在无字句处。
冬月十六日，监察御史史安鼎罢知绛州。此人伙同赵君锡、贾易之流曾攻击过苏东坡兄弟，还攻击王定国甚急，被太皇太后认定为诬陷，由是被罢黜，也算是罪有应得。
十九日，东坡先生在梦中听到有人在谈论《左传》里的典故，醒来后听到了陈州守、六十八岁的傅尧俞（字钦之）病逝的消息。
刘季孙此次前来，还带来了滁州守王诏的请求，那就是要东坡书写欧阳修的《醉翁亭记》以刻石。因为庆历八年欧阳修亲自刻石的《醉翁亭记》字太小且刻得较浅，滁州百姓担心不能流传久远。可能是大伙都觉得东坡先生作为欧阳公最得意的学生，这一任务自然是不会推辞的。
宋朝开国以来，所选取的治国安邦的大臣多取自民间的贤能之人，所以宗室子弟少有闻名者。自神宗始，有意增加了教育培养宗族子弟的科目，由是如今的文武百官中，开始出现宗族子弟了，赵令畤便是这样的人。
赵令畤是越王的孙子、华厡公的儿子，他学问广博，善写文章，重义信诺，处理政事十分干练。苏东坡很了解他的为人，于是特意从司马迁的书中取麒麟的祥瑞之意，为赵令畤改字“景贶”为“德麟”。
安定郡王赵世凖（字君平）以黄柑酿酒，名之为“洞庭春色”，其侄赵令畤将叔父给的酒转赠给苏东坡一些。苏东坡尝了此酒后，欣然作了《洞庭春色赋》与《洞庭春色》诗，还为赵令畤作了《秋阳赋》。
《秋阳赋》是东坡先生仿照着汉赋的格式所填写的赋文。在赋中，东坡借用西汉赋文中子虚和乌有的对话形式表现了不同境遇的人对于秋阳的不同感触，从而表现自身的感情。此文也以其才华横溢，哲理深刻而着称，成为苏东坡的又一名作。
腊月初二，张方平卒于南都，享年八十五岁。朝廷追赠司空，他遗言不要谥号，尚书右丞苏辙替他请谥号，于是谥为“文定”。
对于恩师的离世，苏东坡表现出了万分悲恸之情，他也只好给挚友王定国写信诉说了这种心情。
六天后，是一年一度的龙兴节，在依例上了贺表后，苏东坡就开始祭奠恩师张方平老先生。他于僧寺举挂，参酌古今用唐人服座主着缌麻服三个月，又写下祭文到灵柩处祭奠，以报答张公对其家族的知遇之恩。他还举哀荐福禅院，录张方平元丰三年赠弟苏辙的诗于院中。
腊月二十三，立春。
苏东坡祭了土牛，得知学生张耒被授为着作郎，自己四天前的生日也收到了刘景文寄来的古画松鹤及诗文寿礼。
连日大雪，颍州当地时有饥民流入，于是苏东坡就致简赵令畤前来，以商议赈济饥民之事。东坡先生向朝廷上书，想乞赐度牒一百道，出卖后将钱物兑换成小麦、粟米、绿豆、豌豆等粮食，等到饥民来时给予赈济。
道潜、鲜于侁及秦观分别寄诗来，李廌更是想前来颍州与东坡先生从游，此举被东坡制止。因为东坡先生觉得颍州绝非久留之地，自己一心乞知梓州，梦想着“过家上冢而去”。
在颍州期间，苏东坡还曾以布幄为亭，取名“择胜”，并作了铭文。当时的颍州遭遇灾伤，苏东坡于是向朝廷奏乞留黄河夫万人，修筑境内沟渠，被朝廷恩准，解除了颍人之苦饥。还利用余力作三闸，疏通焦陂水，修浚了颍州西湖。
元佑七年（1092），上元节。
陈师仲来颍州看望其弟、州学教授陈师道，被东坡留下来一起于雪中观了花灯。陈师仲、陈师道兄弟是苏东坡在徐州任上时结识的，时任钱塘主簙的陈师仲对东坡先生尤为尊重和仰慕，所以兄弟俩与东坡先生的关系尤为融洽。
正月二十四，东坡从邸报上得知，自己将被移知郓州（今菏泽郓城县）。郓州乃山东民风彪悍之地，政务繁杂，绝不是像东坡这样一位衰老之人所能轻松应付得了的。
于是，苏东坡给好友王定国与汪道济致简，诉说了自己想乞请调到江浙一带，以满足自己留恋江湖的意愿。所幸，四天后苏东坡又被改知扬州，也许还是太皇太后的开恩也说不定。
正月底，苏东坡又向朝廷上书，乞求按照《编敕》的规定奖励汝阴县尉李直方，还说如果朝廷觉得不妥，那就将自己即将转升的朝散郎职位转授于他。
因为颍州近年总出恶贼，其中尤以尹遇最为老奸巨猾，老窝又最远，众人不敢近前捕捉。汝阴县尉李直方在知州苏东坡的督促之下，泣别了九十多岁的老母，前去寿州霍邱县成家步镇捕捉，才得以将其缉捕归案。
东坡先生还怕朝廷一旦不处死尹遇等人，他们逃脱后还会报复百姓。尹母就只有尹遇这一个儿子，若有三长两短自己将会无颜面对他们母子，况且今后也无法使唤手下人了。
遗憾的是，苏东坡的上书没有被批准。
不仅力挺李直方的乞请没被批准，苏东坡很欣赏宗室子弟赵令畤的学问与才干，想举荐他进入馆阁。闲暇时，甚至与夫人王闰之单独邀请他到聚星堂小酌。但是到了太皇太后那里被否决了，原因是太皇太后觉得“宗室聪明者岂少哉，顾德行何如耳”，竟不许。
接着，朝廷又下了除命：
苏东坡以龙图阁学士、左朝奉郎知扬州军州事充淮南东路兵马軡辖。继任者为晏殊第四子晏知止。
得知东坡先生要到扬州任职，弟弟子由来简要哥哥到京城一见，可东坡觉得再绕道京师未免太远，自己已经是衰老多病，经不起折腾了，还是自颍入淮直接南下的好。
江淮荆浙等路发运使晁端彦与周边诸郡都有贺启，东坡先生一一答之。
东坡首先给润州知州林希（字子中）致简，说自己移知维扬，二人就身在咫尺，可以隔江相望了。潮州守王涤遣专使来求《韩文公庙碑》，钱勰亦以《韩文公庙碑》相请，刘季孙自隰州来简相贺，东坡先生十分称赏其文章。
赵令畤将苏东坡在颍州期间与陈师道和自己的唱酬诗文编撰成集，取名“汝阴唱和集”。此集由晁说之作序，李方叔作后序。在颍州期间，东坡与赵令畤的交往最多，二人常在一起论诗、哦诗、论笔、论茶、论墨，甚至言鬼诗。
赵令畤所着的《侯鲭录》记载了几个段子：
东坡曾言鬼诗有佳者，如“流水涓涓芹吐芽，织乌西飞客还家。深村无人作寒食，殡宫空封棠梨花。”有人不知“织乌”为何物，东坡解释道，织乌，日也，往来如梭之织。
在对偶方面，东坡先生说过：世之对偶，如“红生”之于“白熟”，“手文”之于“脚色”二对最工，无复加也。还说：与我周旋宁作我，为郎憔悴却羞郎。此二句亦的矣！赵令畤诗中的“青州从事”与“白水真人”之对，东坡先生极为称赏，说“二物皆不道破为妙”。
东坡先生曾言：诸葛氏笔，譬如内库法酒、北苑茶，他处纵有嘉者，殆难得其仿佛。赵令畤遂对曰：上阁衙香，仪鸾司椽烛，京师妇人梳妆与脚，天下所不及。公大笑，以为然。
东坡先生尝与司马温公论茶、墨。温公曰：茶与墨政相反，茶饮白，墨欲黑；茶欲重，墨欲轻；茶饮新，墨欲陈。赵令畤听后道，二物之质诚然，然亦有同者。东坡先生曰：谓何？赵令畤道：奇茶、妙墨皆香，是其德同也；皆坚，是其性同也。譬如贤士君子，妍丑黔皙之不同，其德操韫藏，实无以异。公笑以为是。
赵令畤曾总结东坡先生又三乐：凶岁检灾，每自请行放数得实，一乐也；听讼为人得真情，二乐也；公家有粟可赈饥民，三乐也。居家亦有三乐：闺门上下和平，内外一情，一乐也；室有余财，可济贫乏，二乐也；客至即饮，略其丰俭，终日欣然，三乐也。东坡笑以为然。
东坡还说过：白公（白居易）晚年诗，极高妙。赵令畤询其妙处，坡云：如“风生古木晴天雨，日照平沙夏夜霜。”，此少时不到也！