至正十五年，淮东发生饥荒，大量农民流离失所，社会非常不安定，加入盗匪和起义军的人数与日俱增。
常遇春老家濠州怀远县距离朱元璋的老家不远，由于家里受灾吃不上饭，就投奔活动于凤阳府怀远、定远一带的绿林大盗刘聚。刘聚一见常遇春长得孔武有力，顿时引为心腹。常遇春每日跟着刘聚拦路抢掠，打家劫舍，过着大口吃肉，大碗喝酒的惬意日子。时间长了，常遇春发现刘聚除了打家劫舍之外，并没有什么进一步的打算，而他自己有很远大的抱负，显然不会长久安于做绿林大道。他在和州抢掠时听说朱元璋的红巾军来到和州后，马上带领山寨的蓝玉等几个要好的兄弟前来报名参军。
朱元璋定睛观瞧眼前之人，但见其身材魁梧、体格健壮，犹如一座铁塔般矗立于地；双肩宽阔厚实，似猛虎之躯；腰围粗壮有力，如熊之腰背；头部硕大，双目炯炯有神，宛若豹子眼睛一般犀利；下巴宽阔，胡须浓密且坚硬，恰似猛虎之须。如此外貌，朱元璋心中暗赞：好一员猛将！当下便决定赐予他“百夫长”之职。
而常遇春也并未辜负这份期望与信任，在随后的战役中展现出非凡的勇武和军事才能。每临战阵，他总是身先士卒，冲锋陷阵，勇不可挡。手中长枪舞动如风，所过之处敌军纷纷倒下，无人能敌。其勇猛之势令敌人闻风丧胆，望风而逃。
凭借着赫赫战功，常遇春迅速崭露头角，成为军中备受瞩目的新星。众人皆对他钦佩有加，称赞他乃是当世难得一见的虎将。而朱元璋更是对他器重非常，视之为左膀右臂，屡屡委以重任。
当年六月，常遇春投奔朱元璋不久，朱元璋率军渡江南下。在采石矶战役中，面对元朝水军元帅康茂才的严密防守。常遇春主动请缨担任先锋队的首领，并身先士卒地坐在一艘小船上，冲锋陷阵于最前线。他毫不畏惧地面对湍急的河水和如雨点般密集的箭矢，奋勇向前划动船只。
在激烈的战斗中，常遇春展现出非凡的冷静与果敢。他手持一把锋利的长刀，灵活地挥舞着，将飞射而来的箭矢一一拨开。与此同时，他还不断拉开弓弦，精准地射击岸上的敌军士兵。
常遇春拥有像猿猴一样敏捷有力的臂膀，擅长射箭技艺，且力量惊人。他射出的每一支箭都如同闪电一般迅猛，准确无误地命中目标——那些负责指挥岸边敌军的百夫长们。随着一声声惨叫响起，这些重要的指挥官纷纷倒地身亡。
常遇春的英勇表现激励了身后的将士们，他们紧跟其后，勇往直前，与敌人展开殊死搏斗。整个战场陷入一片混乱之中，但常遇春始终保持着镇定自若的姿态，继续以其卓越的武艺和领导才能带领队伍取得胜利。
就在常遇春所乘的小船如同离弦之箭一般冲向岸边之际，只见他身形猛然一跃，仿佛天降神兵一般自半空落下，直直地冲入敌阵之中！这惊人的一幕让守在岸边的元军士兵们惊恐万分，他们甚至来不及做出反应，便纷纷惊慌失措地转头逃窜。
常遇春犹如一头猛虎闯入羊群，在元军的阵营中横冲直撞，手中的钢刀闪烁着寒光，每一次挥舞都带起一片血雨腥风。他的刀法凌厉无比，敌人的兵器在他面前不堪一击，如砍瓜切菜般被轻易击飞。而他身上的铠甲和战袍早已被鲜血染成红色，但他却毫不在意，依然奋勇杀敌。
在常遇春的带领下，登岸的先锋队气势如虹，一路势如破竹，将对面的元军打得落花流水。元军的岸头部队被杀得丢盔弃甲，狼狈逃窜，根本无法组织起有效的抵抗。这场战斗异常惨烈，但常遇春始终身先士卒，一往无前。
而与此同时，另一边的蓝玉同样表现出色。他乘坐着一艘小船紧紧跟随在常遇春身后，一同发起了冲锋。蓝玉身手矫健，剑法高超，在战场上所向披靡，给元军造成了巨大的压力。他与常遇春相互配合，彼此呼应，使得元军陷入了被动挨打的局面。
经过一番激战，常遇春和蓝玉率领的军队大获全胜，成功突破了元军的防线，为后续大军的进攻打开了道路。这场胜利不仅展现了常遇春和蓝玉卓越的军事才能，更为朱元璋的霸业奠定了坚实的基础。
朱元璋一看常遇春的先锋部队已经将对手岸头部队的气势直接压了下去，马上指挥大军的战船冲向堤岸，红巾军纷纷跳入水中向岸上冲杀。此时元军的岸头部队已经被常遇春的神勇吓得一触即溃，纷纷举手投降。
朱元璋的军队上岸后，朱元璋命人将船上的缆绳都砍断，大家乘坐的船只打着旋的就被江水卷走了，很明显朱元璋这叫做背水一战，以此来鼓励大军乘胜进攻安徽太平。
攻打太平这一战是常遇春真正的英雄成名之战，因为上一场水战不是他真正擅长的战斗方式。这次攻打太平城，常遇春仍然要求自己亲自带队冲锋，他要趁着夜色率领十名身手矫健练过外家功夫的好手强攻太平城。
朱元璋率领大军亲自督阵，常遇春写下军令状要求带领十名死士趁着夜色掩护冲上城头，然后杀向城门，最终开启城门迎接大军入城。
朱元璋知道难度很大，在夜色降临之后，常遇春准备出发之前，朱元璋将常遇春叫了过来，对他说道：“伯仁，太平城我肯定是要拿下来的，而你也是我不可或缺的前锋大将，如果这两样不能同时得到的话，我还是希望你能活下来，毕竟太平城我早晚会拿下来的。”
常遇春慷慨激昂地说道：“朱公子，不必担心。今晚我们走后，你悄悄地把大军埋伏在城门五百步之外，只要你看到我攀上城墙，你就让大军朝着城门冲锋，我保证在大军冲到城门之前将城门打开。”
“好，如果今晚能够拿下太平城，我与伯仁一起在城头畅饮美酒。”朱元璋说完拍了拍常遇春的肩头，他还是相信这个铁骨铮铮的汉子，能够说到做到。
“朱公子，那你就准备好了美酒，等着跟我一起畅饮吧。”常遇春说完，率领蓝玉等十人的敢死队，趁着夜色掩盖行迹，快速朝着太平城跑去。
在常遇春等十一人跑到城下之前，朱元璋已经集合大军埋伏在城门外五百步的距离上。这个距离城头上的士兵即使发现了也拿他们没办法，因为弓箭的射程就是五百步。
常遇春等人很快就跑到距离城墙较近的位置，他让蓝玉等其余队员先等一等，然后他开弓拉箭将城头的可以看到的元军巡逻士兵，一箭一个挨个点名，每一箭都射中士兵的咽喉后无声倒地。然后他率先冲到城下，开始攀登城墙，等常遇春爬上城头，把绳子系在城头，将绳子顺下去，蓝玉率先登上城头，然后下面的九名队员开始沿着绳索朝城头爬去。
五百步之外，朱元璋已经看到他们十一人都攀上了城墙，于是下令大军吹响号角，全力冲锋，旁边的副将提示这样冲锋会让城头敌兵发现，遭到城头弓箭手射杀，不如趁着夜色慢慢靠近城门。
朱元璋怒道：“你知道什么，只有将城上士兵的吸引力集中在我们这里，常遇春他们生存的几率才会提高。”
果然号角一吹，大军冲锋开始时，城头就飞来如雨的箭矢，冲在前面的士兵连忙举起盾牌遮挡弓箭继续冲锋。
这时候常遇春和十名外功好手开始挥舞着长刀冲向城头的弓箭手，常遇春双手握持长刀，使的是在军队广为流传的关公当年使用“行军刀法”。这种刀法没有任何花架子，每一刀都是为了如何快准狠地斩杀敌人，因此追求的就是简单直接。常遇春长刀抡圆了，势大力沉，劈、斩、挑、撩、抹五种主要技法，从城门楼的一侧冲向城门楼，简直如入无人之境，人头残肢四处乱飞，鲜血脑浆溅的到处都是，等他从城门楼的另一侧冲出，城下冲锋的士兵发现箭雨已经没了，于是加快速度冲向城门。
常遇春手握锋利无比的长刀，稳稳地立于城头之上，犹如战神降临一般威风凛凛。他眼神犀利，身姿矫健，转身如同旋风一般，从城门楼的另一侧再次杀入敌阵之中。如此这般来回冲杀了整整三次之后，城头上原本密密麻麻的敌人已所剩无几，几乎再也看不到一个还能站立着的身影。
常遇春回头望了一眼身后正在浴血奋战的蓝玉等人，大声呼喊道：“蓝玉！带领其他兄弟们迅速清扫城头残余的元军士兵！这里交给我！”说罢，他便孤身一人朝着城下疾驰而去。
只见他身先士卒，一路奋勇杀敌，手中的长刀闪烁着寒光，每一次挥出都能带起一串鲜血。同时，他还要分心留意那些从下方源源不断涌上来的元军，随时准备给予他们致命一击。
终于，常遇春成功地冲到了城门附近。然而，当他冲进城门洞时，却惊讶地发现里面竟然有十几名敌军士兵早已严阵以待。这些士兵个个手持长矛，矛头对准了自己，显然是准备将他刺个对穿。
为首的那个黑袍军官身材魁梧，满脸横肉，眼中闪烁着凶光。他紧握着一根巨大的狼牙棒，看起来似乎曾经修习过一些武功技巧。只见他挥动狼牙棒，带着凌厉的风声朝常遇春的头部猛砸下去。
常遇春毫不畏惧，举起手中的长刀，用尽全身力气奋力一挡。刹那间，金铁交鸣声响起，火星四溅。令人惊讶的是，这根狼牙棒的力道相当强大，并没有像预期那样被击飞出去，但也被挑到了一旁。
趁着这个机会，常遇春迅速出手，刀刃顺势一挥，向着对手的狼牙棒抹去。那名军官见状，急忙将狼牙棒向后抽动，试图用棒尾抵挡常遇春的攻击。然而，常遇春的动作更快更狠，他的长刀如同闪电般顺着狼牙棒滑向对方的双手指尖。
面对如此凶猛的攻势，那名军官惊恐万分，下意识地松开了握住狼牙棒的双手。就在这时，常遇春猛地反手一撩，刀光闪过之处，只听得一声惨叫，军官的头颅高高飞起，鲜血喷涌而出，溅洒在周围的地面上。
整个场面血腥而震撼，让人不禁为之胆寒。常遇春则稳稳地站在原地，手中的长刀还滴着敌人的鲜血，他的眼神坚定而冷酷，仿佛刚刚完成了一件微不足道的事情。
就在这时，手持长矛的那十几名士兵惊恐万分，下意识地同时向后退了一大步。只见常遇春挥舞起手中的长刀，以横斩之势迅速划过，仅仅一刀便砍断了十几支长矛的矛头！这惊人的一幕让这十几个士兵魂飞魄散，他们惊慌失措地抛下已经失去尖头的长矛，如丧家之犬般争相从常遇春身旁逃窜。
常遇春并未对这些逃兵加以理睬，他径直冲向城门，奋力挥刀劈开紧闭的门闩，并用双手将巨大的城门向内两侧用力推开。紧接着，他手握长刀，踏入城门洞内侧，将刀柄狠狠地插入地面，稳稳地站立其中。此时的常遇春宛如一座不可撼动的山岳，浑身散发着令人胆寒的威严气息。
鲜血四溅，染红了他身上原本灰色的战袍，仿佛给他披上了一层猩红的战甲。而长刀上沾染的血水则沿着刀柄流淌至地面，形成一道道触目惊心的血痕。他就这样静静地伫立在原地，一动也不动，犹如一尊威武不屈的战神镇守在此处，竟无一名元军士兵胆敢轻易靠近。与此相反，那些元军士兵纷纷朝着城内的另一边拼命奔逃，似乎只要远离常遇春就能多一丝生机。
等到朱元璋率领大军冲进城门时，城里的守将已经打开了太平城东门带着自己的部下弃城而逃。
这一场战斗，常遇春冲锋在前，悍不畏死，展现了一个先锋大将的风采，这一战立了头功。朱元璋说到做到与常遇春蓝玉等敢死队员在城门楼子上畅饮美酒，这一战虽然如此惨烈，但敢死队员除一人重伤外，竟然无一人身死，堪称奇迹。常遇春从此开始受到朱元璋的重视和信任，由渡江时的先锋直接提升为元帅。