李密的曾祖父为西魏八柱国之一、司徒李弼，赐姓徒何氏，北周时为太师、魏国公。
祖父李曜，为北周的太保、邢国公。父亲李宽为隋朝的上柱国，封蒲山郡公。
李密擅长谋划，文武双全，志向远大，常常以救世济民为己任。
开皇年间，父亲李宽死后，李密承袭父爵为蒲山郡公，为人仗义疏财，经常接济朋友，收拢门客，礼待贤才，为此几乎散尽家财。
大业初年，凭借父荫任左亲卫府大都督、东宫千牛备身，充任杨广的宿卫。因为李密长得额锐角方，瞳子黑白明澈。一次杨广偶然见到李密，一番询问之下，得知其是李宽之子，于是对宇文述说道：
“这个小孩顾盼之间神态很不寻常，似有别样心思，别让他在宫里担任宿卫。”
杨广万万想不到就是因为的他的一番评语，造就了日后的隋末枭雄李密。
在宇文述的劝说下，李密称病辞去了千牛备身一职，师从大儒包恺潜心读书，时常骑着一头黄牛，牛背上盖着一块蒲草坐垫，还把一套《汉书》挂在牛角上，一只手捏着牛绳，一只手翻书阅读。
一日，越国公杨素经过李密隐居读书之地，一番交谈之后发现李密才学过人，见识非凡，便让其子杨玄感与李密结成密友。
大业九年（613年），杨广第二次征讨高句丽，派杨玄感在黎阳监理军需运输。杨玄感趁着杨广攻打高句丽之际，伙同李密、元务本、赵怀义、王仲伯等人起兵造反。
杨广回师击败杨玄感叛军之后，李密被擒，在押送途中暗中贿赂押送官员，侥幸逃脱。径直去投奔平原县的叛军头目郝孝德，郝孝德对他不大尊重，李密便再次逃走。
到了到淮阳郡，隐姓埋名，自称刘智远，招收徒弟讲学。后因人举报，遭到追捕，万般走投无路之下，李密投入瓦岗翟让手下。
大业十三年（617年）春天，李密和翟让带领七千名精兵从阳城向北出发，跨过方山，从罗口袭击兴洛仓，受到当时驻守兴洛仓杨义臣部顽强抵抗。
李密见兴洛仓一时之间难以攻克，便建议翟让转攻洛阳周边县城，开仓放粮吸纳流民。翟让依计行事短短数月聚集流民青壮数十万，于是二人率军三十万再次围攻兴洛仓。
就在杨义臣苦苦支撑的时候，王世充率领在江淮招募的八千勇士突然出现在瓦岗军身后，李密不得不建议翟让暂停攻击兴洛仓的军事行动。
然而祸不单行，河北败退而来的宇文协数千残军在瓦岗军撤围之后与杨义臣合兵一处，瓦岗军再想攻下兴洛仓已经是不可能，瓦岗军撤围之后，杨义臣遂拜托宇文协率军驻守回洛仓，自己则坚守兴洛仓与李密继续对峙。
连番的军事失败，让瓦岗诸将越来越对翟让不满，李密趁势收买人心。凭借在洛阳城外击败越王杨侗派遣虎贲郎将刘长恭率领步兵骑兵二万五千人之势，在瓦岗诸将的推举下，于巩县城南郊外设立祭坛，祭天登位，年号称作永平元年，下发的文书落款为行军元帅魏公府。
任命房彦藻为左长史，邴元真为右长史，秦琼、杨得方为左司马，程知节、郑德韬为右司马。授予翟让司徒官衔，封为东郡公。任命单雄信为左武侯大将军，徐世积为右武侯大将军，祖君彦为记室，其余的人各按等级授予官职。于是以巩县为都城，在环绕巩县四十里的区域里驻扎下来。
见李密势大，杨义臣遂上书越王杨侗，请求开仓放粮吸纳流民，壮大军队，遭到越王杨侗的反对，杨义臣无法只得以东都留守名义下令开仓放粮，吸纳流民，积蓄兵力。
然越王杨侗在手下的之人的怂恿下多次派出隋军大将征讨李密，都被李密依次击败，至此李密名声大噪，山东长白山贼寇首领孟让带领人马归附李密，河南巩县长史柴孝和、侍御史郑颐献出县城投降李密。隋朝虎贲郎将裴仁基带着儿子裴行俨献出武牢归附李密，授予上柱国官衔，封为河东郡公。
此时，李密手下兵力已经达到五十万。李密遂令裴仁基和孟让率领五万多名兵卒袭击回洛仓，宇文协兵力有限，又得不到洛阳和杨义臣的援助，无奈之下率军苦战，最后导致兵败身死。
裴仁基和孟让攻占回洛仓之后，军队得到补给之后，趁势进攻洛阳，掠夺百姓，焚烧天津桥，杨义臣趁着混乱之际，率军反击，打的裴仁基大败而走。
李密见裴仁基和孟让大败而归，心中大怒，欲斩二人立威，幸得邴元真、单雄信，秦琼等瓦岗一众宿将力劝，李密在放过二人。
李密亲自率军率军十万进攻洛阳，越王杨侗竟然不知会东都留守杨义臣，私下派出将军段达、虎贲郎将高毗、刘长林等人指挥七万人马洛阳老城抵御。
洛阳老城地域狭窄，城防设施年久失修，根本无法抵御李密的进攻，隋军大败而归。李密随即回军攻取回洛仓，杨义臣因为兵力有限，加之回洛仓被裴仁基等人洗劫一空，放弃回洛仓，退守兴洛仓。
李密再次攻取回洛仓之后，遂令瓦岗全军集结回洛仓，大修营垒战壕，威逼洛阳，并撰写檄文传檄洛阳周边郡县历数杨广的种种罪行，洛阳周边的郡县望风而降，李密军士气大振。
那句：“罄南山之竹书罪无穷，决东海之波流恶难尽”千古名句这才得以流传千古。
洛阳城因为杨侗等人的瞎指挥，导致洛阳城兵力空虚，杨义臣不得不分兵五万驻守洛阳。而前来支援杨义臣的王世充则是苟起来发育，根本就没有进攻李密叛军的意图，这使得杨义臣有些焦头烂额。
杨义臣不得不上书杨英，请求派兵支援。杨英没想到洛阳的局势会糜烂的这么快，一时间根本就抽不出太多兵力支援洛阳，只得让宇文晶接替其父右翊卫大将军一职，携带自己的密旨，率军三千前往洛阳，强令王世充对李密发起进攻，缓解洛阳的危局.......