黛玉的评价印证了林如海对宝玉的风闻。
先天含着美玉出生，抓周只取脂粉钗环，偏偏形容身段、言谈举动都生得极像他爷爷年轻时的模样，故此极得祖母溺爱，每因孙辱师责子。
幸而那宝玉天性倒是不坏，也自得一番灵秀之气。奈何纵有俊秀聪明，只是不肯立足孔孟之道、委身经济之间，每日里怜香惜玉、柔情似水，只做富贵闲人。
这等子弟，既不从师长之规谏，又无心科考之腾达，必不能守祖先之根基。
无故寻愁觅恨，有时似傻如狂。
纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。
潦倒不通世务，愚顽怕读文章。
可怜辜负好韶光，于国于家无望。
简称：金玉其外凤凰蛋，混吃等死小儿郎。
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宝玉虽然是个没甚出息的败家子儿，但林如海却明白，这并不是什么大问题。
或者说，宝玉这样的“完美小废物”，恰恰还是贾家的福气。
贾府乃是开国功臣，根基颇深。
然孟子云：君子之泽，五世而斩。
也就是说，一个品行高尚，能力出众的君子，辛苦一生所成就的事业、家业，能够留给后代子孙的品行家风、恩惠福禄、财富家产，经过几代后人的折腾之后，就必然会消耗殆尽，不复存在。
贾家的先人为了避免这样的颓败命运，所以自贾家第二代开始，就已然决定着手布局，努力要从靠武功的纯“功臣派”转型。
希望家族能够有更多的后辈通过科举考试，要靠文臣仕途，让贾家后辈走上长远发展的良性循环。
所以荣国府第二代荣国公贾代善便将最小的女儿贾敏，许配给了姑苏林如海。之所以没有将爱女与“四大家族”进行政治联姻，乃是看中了林家“虽系钟鼎之家，却亦是书香之族”的未来。
贾家第三代中的贾政，起初天性也是个诗酒放诞之人，后来也是生生被贾代善“规以正路”。于是埋头苦读，踌躇满志，意气风发，志在凌云，一心要光宗耀祖，考个“科甲出身”来光耀门楣。
甚至连贾政的长子贾珠，所娶之妻都是国子监祭酒之女李纨。希望得到这样的清贵世家千金助力，对贾珠未来要走的科举之路大有裨益。
这几步棋走得都对，但可惜，偏偏完全不对皇帝的路数。
皇家并不需要世世代代位高权重的功臣派。
于是，在贾代善死后，太上皇一个恩典下来，明面上是平白赏赐给了贾政一个工部主事的官职，实际上，却是用一个六品小官，直接彻底断送了贾政的科举之路。
另外两步棋，则一个是因贾珠早亡而作废，另一个，是贾敏已死，林如海考中探花的时候，正逢新皇刚刚登基，急于拉拢人才，组建自己的班底，于是林如海便被当今皇帝收入囊中。
如此一来，贾代善当年的苦心全数付诸东流，荣国府的荣光就还是只能依靠“祖先恩荫”和“太上皇的恩典”，一辈不如一辈。
而宁国公那边，唯一一个在乙卯科考中了进士的贾敬，却因为考中的当年，正逢父亲贾代化去世，只能在家守孝三年，而一直无法得官。
等了三年之后，情形却又陡然大变。
贾敬这位贾家第三代族长、宁国府爵位的继承人、科举出身的进士，不知何故忽然间就大改了性情。
抛家舍业，独自跑去都外玄真观修炼，一心痴迷求道，整日烧丹炼汞，再不问世事。从始至终，他这个唯一考上科举的贾家子孙，竟是一天官也没有做过。
宁国府的未来，也一样付诸了东流，比荣国府更加的一辈不如一辈。
贾家人不明白，那是因为当局者迷，“不识庐山真面目，只缘身在此山中”。
而在林如海旁观看来，这当中很有些皇帝密不可说的想法。
因为忌惮这一群抱团儿的功臣派，所以太上皇和皇帝尤其忌惮着四王八公之首的贾家，树大根深，错节盘根，所以只能外似恩赏，实则打压。
太上皇和皇帝都从心里希望这些功臣派的子孙能够只安享爵位带来的荣华，就不要再野心妄想通过科举上位，掌握更多朝中权柄。
这个道理，能看破，却绝不能说破。
虽然林如海一向很欣赏贾政“谦恭厚道，大有祖父遗风，非膏粱轻薄仕宦之流”，但在二人经常的书信来往之中，林如海也只能隐晦地劝贾政：不必一味逼着子侄们念书苦读。
贾政有时候能开点儿窍，便在信中感慨“祖宗们各各亦皆如此，虽有深精举业的，也不曾发迹过一个，看来此亦贾门之数”。
但大多时候，贾政还是叹息子孙不肖，学业无能。
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“或许这也是他贾家的气数罢，未必能靠科举中兴家业，壶中日月未为错，宝玉这等行径，也说不准反倒更安稳。”
林如海一声长叹，似是而非地说了这么一句。
他绝不能把猜测皇家的话说出来，哪怕是背地里也不成，否则会害了自己的孩子。
黛玉听得不甚明白，思索一阵，还是不懂，便蹙眉问道：
“他的安稳日子，难道不是要靠有人在外面替他遮风挡雨？
如今外祖母家中，外事大多要靠琏二哥，内里主事是外祖母，寻常事情则是琏二嫂子，宝二哥是什么也做不来的。”
林如海想来想去，觉得还是要问问女儿的心思——可惜贾敏已然不在人世，否则这些话，还是应该由母亲来问才好。
“那——你想不想也过这样的安稳日子呢？”
“我？”
黛玉一怔，忽然似乎明白了几分，登时羞得低下头。
林如海见她如此，只当她也有心于宝玉，便笑道：
“桃之夭夭，灼灼其华。之子于归，宜其室家。
丈夫生而愿为之有室，女子生而愿为之有家，人皆如此。
虽然应有父母之命，媒妁之言，但为父也愿见所选之人合你心意。
既然你外祖母有心撮合，为父看那宝玉也……”
“爹爹。”黛玉猛然抬头，眼里已然噙了泪，“宝二哥……不合适。”
林如海见爱女如此，赶忙劝道：
“莫哭，莫哭，咱们不说这个就是了。”